Syndromes and a Century est le dernier volet d'une trilogie consacrée à la dualité, dont les deux autres pans, Blissfully Yours et Tropical Malady, sont structurés de manière similaire, ces trois films étant divisés en deux parties à la fois hétérogènes et complémentaires.
Trilogie sur ce qui lui tient à coeur : Blissfully Yours sur sa passion pour le cinéma, Tropical Malady sur sa sexualité et ses peurs, et Syndromes and a Century sur ses parents médecins. Les deux premiers sont présentés au Festival de Cannes en 2002 et 2004, et le troisième à la Mostra de Venise en 2006.